Rosie (Michelle Pfeiffer) is een 40-jarige single moeder in Los Angeles. Haar leven loopt niet helemaal zoals gepland, zowel zakelijk als privé. Jeannie (Sarah Alexander), de assistente van haar TV show, maakt Rosie het leven zuur en haar seksistische baas (Fred Willard) wil de show het liefst vervangen voor een reality show. Thuis zit Rosie’s dochter Izzie (Saoirse Ronan) midden in de puberteit en ruilt haar barbiepoppen in voor Dylan, een jongen van school.
Wanneer de getalenteerde jonge acteur Adam Perl (Paul Rudd) binnenloopt bij de casting voor Rosie’s show is zij meteen verkocht. Ondanks het gevecht tegen haar gevoelens steelt Adam de show en lacht hij Rosie het bed in. Overtuigd dat de relatie gedoemd is te mislukken door het leeftijdsverschil en met de gedachte dat Adam haar gebruikt heeft voor zijn eigen carrière zet Rosie een punt achter de relatie. Adam denkt daar echter heel anders over…